В 1987 году Джордан Белфорт начал работать брокером в крупном инвестиционном банке. Однако его карьера там оказалась недолгой — вскоре учреждение прекратило существование из-за резкого падения индекса Доу-Джонса. По настоянию супруги Терезы он устроился в скромную контору, специализирующуюся на торговле малоизвестными акциями. Упорная манера ведения переговоров и природное обаяние быстро принесли результаты.
Случай свел его с соседом Донни, торговцем, который мгновенно нашел с Джорданом общий язык. Вместе они решили основать собственную компанию. В штат были приняты несколько приятелей Белфорта, а также его отец Макс. Новую фирму назвали «Стрэттон Оукмонт».
Вне рабочего времени Джордан вел разгульную жизнь: постоянные вечеринки сменялись одна другой, он вступал в связи с женщинами легкого поведения, активно употреблял различные наркотические вещества — кокаин, кваалюд и другие.
Со временем стремительное обогащение Белфорта привлекло внимание агента Федерального бюро расследований.